Tumenggung Yudanagara selanjutnya kawin dengan Nyai Kane puteri Kiyai Jamantara dari Sampang yang juga merupakan kemenakan Pangeran Tarunajaya. Tak lama kemudian dari perkawinannya mereka dikaruniai empat orang anak sama-sama perempuan masing-masing bernama
Raden Ayu Otok, Raden Ayu Kacang, Raden Ayu Arta’ dan Raden Ayu Batur.
Raden Ayu Otok selanjutnya kawin dengan Pangeran Gatutkaca dari Pamekasan yaitu cucu dari Pangeran Purbaya di Pamekasan atau buyut dari Pangeran Rangga di Pamekasan. Sedangkan Pangeran Rangga ini adalah putera dari Kiyai Adipati Parmana di Sampang yaitu keturunan Lembupetteng dan Aria Damar Raja Palembang sama-sama putera Brawijaya Raja Majapahit. Pangeran Gatutkaca kemudian dikaruniai anak empat orang masing-masing bernama :
1. Tumenggung Adikara, menjadi Bupati Pamekasan dan meninggal di Ampel.
2. Raden Tumenggung Jayanagara, menjadi Bupati di Pamekasan.
3. Pangeran Rama, menjadi Bupati di Sumenep.
4. Raden Ayu Anggajaya.
Raden Ayu Kacang menjadi isteri Tumenggung Wirasari di Sumenep dan mempunyai anak :
1. Raden Ayu Tumenggung Jayanagara di Pamekasan.
2. Raden Wiramanggala di Sumenep.
3. Raden Ayu Purwasari di Sumenep.
Raden Ayu Arta’ menjadi isteri Raden Tumenggung Pulangjiwa di Sumenep dan mempunyai anak :
1. Raden Ayu Gumbrek, yaitu isteri Pangeran Rama.
2. Raden Ayu Suri, menjadi isteri Raden Pulangjiwa (Patih dari Pangeran Rama).
3. Raden Ayu Kasi, menjadi isteri Raden Jayakusuma (kemenakan Tumenggung Pulangjiwa).
Raden Ayu Batur menjadi isteri Tumenggung Baskara di Pamekasan tetapi mereka tidak memiliki keturunan.
Diceriterakan bahwa Kiyai Carebun atau guru Tumenggung Yudanagara meninggal di Sumenep dan dimakamkan didesa Kepanjin kampung Bujanggan. Makam ini dianggap keramat dan tetap sampai sekarang. Setelah Tumenggung Yudanagara berusia lanjut negara Sumenep diserahkan kepada dua orang menantunya yaitu Tumenggung Wirasekar yang beberapa saat kemudian bergelar Raja Wirasari, sedangkan yang seorang lagi yaitu Tumenggung Pulangjiwa. Raja Wirasari ini oleh orang Sumenep lazim disebut Pengeran Sepuh.
Beberapa waktu kemudian Tumenggung Yudanagara meninggal dunia dan dikebumikan didesa Kebonagung. Makamnya tak ada tulisan yang dapat menerangkan kapan ia meninggal. Disebelah utara, barat dan selatan makam itu ada sungainya dan sekarang disebelah timurnya-pun ada. Jadi sekarang Asta tersebut dikelilingi sungai karena pada tahun 1912 Masehi atau 1842 tahun Jawa sungai di Kebonagung dirobah dan dibangun sebagai tambak irigasi. Airnya dialirkan kearah timur.
Sampai didesa Pandian dibangun tambak irigasi lagi yang dinamai Tambak Karaton. Air yang dialirkan kearah selatan dan ketimur daya (tenggara) dari tambak irigasi ini dipakai mengairi sawah-sawah, sedangkan yang dialirkan ketimur melewati Keraton (Kabupaten) dan ke Tangsi (Asrama Tentara) alirannya melewati seputar alon-alon kota.
Setelah Tumenggung Pulangjiwa dan Pangeran Sepuh meninggal dunia, pimpinan negara Sumenep digantikan oleh menantu Tumenggung Pulangjiwa bernama Pangeran Rama yang akhirnya bergelar Pangeran Cakranagara. Jenazah Pangeran Sepuh dan Tumenggung Pulangjiwa dikuburkan didesa Kebonagung juga, yang letaknya disebelah barat laut makam Yudanagara berkumpul dengan makam Pangeran Anggadipa. Kawasan itu selanjutnya dibuat sebagai tempat pemakaman Raja-Raja setelahnya.
Asta tersebut selanjutnya lazim disebut Asta Raja (makam para pembesar). Di makam Tumenggung Pulangjiwa maupun Pangeran Sepuh tak ada tulisan yang menerangkan kapan mereka meninggal.
Diceriterakan bahwa putera Raden Ayu Oto’ (isteri Pangeran Gatutkaca) adalah :
1. Raden Tumenggung Adikara, beristeri puteri Pangeran Cakraningrat II di Bangkalan dan memiliki putera Tumenggung Adikara (Tumenggung Seda Bulangan) atau menatu Pangeran Cakraningrat V Bangkalan.
2. Raden Tumenggung Jayanagara berkedudukan di Pamekasan beristeri puteriRaden Ayu Kacang yang sulung dan mempunyai putera :
a. Raden Jayanagara, menjabat sebagai Jaksa pada saat pemerintahan Pangeran Jimat.
b. Raden Ayu Adikusuma, menjabat Menteri Pararanda (para janda) di Sumenep.
c. Raja Ari (Ratu Ari).
3. Pangeran Rama (Pangeran Cakranagara) mempunyai empat orang putera :
a. Raden Ahmad (Pangeran Jimat).
b. Raden Aria Adipati (Ratu Ari).
c. Raja Wiranagara.
d. Ratu Tirtanagara, bekedudukan di Sumenep.
4. Raden Ayu Anggajaya tidak berputera. Putera-putera Raden Ayu Kacang :
1. Raden Ayu Tumenggung Jayanagara. dan
2. Raden Wiramanggala yang berputera :
a. Raden Wirasari.
b. Raden Wiramanggala.
c. Raden Sumasari.
d. Raden Kertakusuma.
e. Raden Wangsarajja.
f. Raden Patramanggala.
g. Raden Alsa (ayah Patih Raden Prawiranagara). h. Raden Anggawijaya.
3. Raden Ayu Purwasari berputera :
a. Perempuan, menjadi selir Raden Tumenggung Adikara (Tumenggung Seda Bulangan).
b. Raden Purwanagara (patih di Sumenep).
Putera-putera Raden Ayu Arta’ (Raden Tumenggung Pulangjiwa) :
1. Isteri Pangeran Rama.
2. Isteri Patih Pulangjiwa (tidak memiliki putera).
3. Raden Ayu Jayakusuma (Raden Ayu Kasi) berputera :
a. Raden Surakusuma.
b. Raden Zita, bergelar Pulangjiwa (Patih Pangeran Jimat).
c. Raden Atma, bergelar Pulangjiwa II menjadi pengganti Raden Zita setelah ia meninggal.
d. Raden Ayu Wangsakusuma, pegawai pesisir di Sumenep.
Putera-putera Pangeran Rama (Pangeran Cakranagara) yaitu :
1. Pangeran Jimat (Pangeran Cakranagara II), tidak berputera.
2. Ratu Ari (Raden Ayu Aria Adipati) tidak berputera.
3. Raja Wiranagara, memiliki putera :
a. Tumenggung Askara, berkedudukan di Pamekasan.
b. Pangeran Cakranagara III (Pangeran Lolos) berkedudukan di Sumenep.
4. Ratu Tirtanagara, tidak berputera berkedudukan di Sumenep.
